Młody Alan należał do najzdolniejszych uczniów w szkole swojego ojca, która stała wtedy na dosyć wysokim poziomie. Współpracował z gazetką „The Henley House School Magazine”, wielokrotnie publikując tam artykuły. Następnie uczęszczał do Westminster School, a potem do Trinity College na Uniwersytecie Cambridge, gdzie w 1903 ukończył matematykę. W swojej autobiografii przyznaje, że wahał się między wyborem Uniwersytetu w Oksfordzie i w Cambridge. Ostatecznie wybrał tę drugą uczelnię, ze względu na uczniowskie czasopismo satyryczne „Granta”, do którego pisał, a później objął w nim stanowisko redaktora. Na studiach poznał osobę, która znacząco wpłynęła na jego życie. Był to jeden z nauczycieli, a później także bliski przyjaciel, H.G. Wells, który sprawił, że młody Milne odkrył swoje powołanie i stał się później sławnym pisarzem.