W roku 1946 przybyli pierwsi misjonarze Szkoły Gilead. Dwa lata później zorganizowano kongres z udziałem ponad 3600 obecnych. Na początku lat 50. XX wieku misjonarze korzystali z 18-metrowego szkunera Sibia, który później został zastąpiony większą łodzią — Light, by rozpowszechniać religię w różnych częściach wysp. W tamtych latach kraj kilkakrotnie odwiedzali przedstawiciele Biura Głównego Towarzystwa Strażnica.
W roku 1985 rozbudowano Biuro Oddziału. Na początku lat 90. XX wieku, by zaspokoić potrzeby rosnącej liczby wyznawców, powiększono lub wybudowano nowe Sale Królestwa. W 1994 roku otwarto Salę Zgromadzeń na Trynidadzie. We wrześniu 2001 roku oddano do użytku rozbudowane Biuro Oddziału w Curepe, na przedmieściach Port-of-Spain. W 2007 roku w dorocznej uroczystości Wieczerzy Pańskiej uczestniczył zaproszony prezydent kraju – George Maxwell Richards. W grudniu 2009 roku w stolicy odbył się kongres międzynarodowy pod hasłem „Czuwajcie!”, z udziałem delegatów z 20 krajów, w tym większość z wysp karaibskich oraz z Surinamu, z Wenezueli i ze Stanów Zjednoczonych. W roku 2011 zanotowano liczbę 9291 głosicieli, a na Pamiątce zebrały się 25 423 osoby (ok. 2% mieszkańców). Liczbę 10 tysięcy głosicieli przekroczono w 2018 roku.