świątynię przejęły siostry Klaryski, które do połowy XVII wieku znacznie go rozbudowały w formie późnogotycko-renesansowej oraz wzniosły klasztor połączony krużgankiem ze świątyniąAlbina Bartoszyńska-Potemska, Dzieje i architektura kościoła i klasztoru Klarysek w Bydgoszczy, [w:] Prace komisji sztuki t. I, Bydgoskie Towarzystwo Naukowe. Prace Wydziału Nauk Humanistycznych. Seria D: 1965.. W końcu XVIII wieku przy ul. Gdańskiej poza zespołem klasztornym Klarysek istniało kilka budynków mieszkalnych oraz zajazd na rozwidleniu dróg do Koronowa i Świecia. Do 1816 r. powstał kolejny zajazd Gliszczyńskich w miejscu obecnego hotelu Pod Orłem.
Gwałtowny rozwój zabudowy pierzejowej na całej długości ulicy Gdańskiej nastąpił po 1835 r. Do ok. 1860 r. powstały zwarte pierzeje zabudowy do ul. Śniadeckich, następnie do ul. Świętojańskiej (1870), zaś podstawowa, bazowa zabudowa całej ulicy (do ul. Kamiennej, gdzie znajdował się przejazd kolejowy) powstała do 1890 r.
Po 1900 r. wzniesiono pierwsze duże obiekty w północnej części ulicy: budynki Wodociągów Miejskich (1899–1900), gmach Szkoły Wojennej (1913–1914), a po 1933 r. budynki pierzejowe w obrębie nowo wznoszonego osiedla LeśnegoDomy przy ul. Gdańskiej 208–238.. W latach 50. XX w. powstała dalsza zabudowa os. Leśnego oraz kompleks sportowy WKS „Zawisza”.