Niemniej nadal czuł się on bardziej związany z Liu Beiem i wkrótce potem uciekł do niego. Cao Cao w uznaniu jego zasług i lojalności wobec Liu Beia zabronił go ścigać.
Niedługo potem Liu Bei dołączył do Liu Biao. Guan Yu wraz z Zhang Feiem byli zazdrośni o wpływy nowego doradcy Liu Beia, Zhuge Lianga, gdy jednak ich wódz zaczął naciskać, że potrzebuje jego rad, zaakceptowali jego obecność. Kiedy Liu Biao zmarł w roku 208, Liu Bei powierzył Guan Yu dowództwo nad flotą rzeki Han i ten poprowadził ją w dół rzeki, by mogła ona wziąć udział w bitwie o Czerwone Klify. Po tym zwycięstwie Guan Yu został mianowany przez Liu Beia generałem (jiangjun) i dowódcą obrony terenów na północ od Xiangyangu. Kiedy w roku 214 Liu Bei zdobył prowincję Yi (dzis. Syczuan), Guan Yu został postawiony na czele całej prowincji Jing, obejmującej komanderię Nanyang, ze stolicą w Wan (dzis. Nanyang), i rozciągającej się dalej na południe na tereny dzisiejszych prowincji Hubei i Hunan. W roku 215 Sun Quan zażądał od Liu Beia oddania mu prowincji Jing, która miała rzekomo kiedyś do niego należeć. Liu Bei odmówił, a kiedy Sun Quan wysłał swoich urzędników by ci przejęli władzę w komanderiach Changsha, Lingling i Guaying Guan Yu ich przepędził.