Już w pierwszym olimpijskim starcie Jamajczycy zdobyli trzy medale olimpijskie w biegach lekkoatletycznych – na 400 m złoto zdobył Arthur Wint, a srebro Herb McKenley, Wint wywalczył ponadto srebro na dystansie dwa razy dłuższym.
Debiut olimpijski Jamajki na zimowych igrzyskach miał miejsce w 1988 roku podczas igrzysk w Calgary. W zawodach olimpijskich wzięła wówczas udział dwójka i czwórka bobslejowa – Dudley Stokes, Devon Harris, Michael White i Chris Stokes. Stokes i White zajęli 30. miejsce w dwójkach, a w czwórkach Jamajczycy nie zostali sklasyfikowani. Występ Jamajczyków, dodający kolorytu zimowym igrzyskom w Calgary, był inspiracją do wyprodukowanego w 1993 roku filmu pt. Reggae na lodzie (ang. Cool Runnings).
W kolejnych edycjach zimowych igrzysk olimpijskich Jamajczycy również startowali w zawodach bobslejowych mężczyzn. Najlepszy rezultat w latach 1988–2002 osiągnęli podczas igrzysk w Lillehammer w 1994 roku, kiedy 14. miejsce w czwórkach zajęli Dudley Stokes, Winston Watts, Chris Stokes i Wayne Thomas.