Do Chelsea powrócił 6 stycznia 2012 roku, a już 17 stycznia van Aanholt udał się wraz z Tomasem Kalasem i Uliesem Davilą do Vitesse na wypożyczenie do końca sezonu 12/13. Wypożyczenie Holendra zostało przedłużone i 11 lipca Van Aaanholt powrócił do Vitesse na sezon 13/14. Debiut w sezonie 13/14 miał miejsce w meczu z drużyną Petrolul Ploeszti w Lidze Europejskiej UEFA.
30 czerwca 2014 roku Van Aanholt powrócił do Chelsea.
25 lipca 2014 na zasadzie transferu przeszedł do Sunderlandu. 8 czerwca 2016 przedłużył umowę z klubem do 2020 roku.
Kariera klubowa Karierę piłkarską rozpoczął w PSV Eindhoven. W 2007 roku przeszedł do Chelsea, w której początkowo występował w drużynie młodzików i rezerw. 7 sierpnia 2009 został wypożyczony do Coventry City. W nowym zespole zadebiutował dwa dni później w wygranym 2:1 meczu z Ipswich Town. Szybko wywalczył miejsce w podstawowej jedenastce i regularnie grał w pierwszym składzie. Jedynym meczem w którym pojawił się na boisku z ławki rezerwowych był pojedynek z Middlesbrough, kiedy to na początku drugiej połowy zmienił Isaaca Osbournea. Ostatni raz w barwach Coventry wystąpił 28 grudnia 2009 w przegranym 0:2 spotkaniu z Nottingham Forest.