Tło startu thumb|Andrus Veerpalu Estoński Komitet Olimpijski został oficjalnie powołany w 1923 roku w Tallinnie. W 1991 roku został zatwierdzony przez Międzynarodowy Komitet Olimpijski.
Reprezentacja Estonii zadebiutowała w zimowych igrzyskach olimpijskich w 1928 roku. Pierwszymi zimowymi igrzyskami, podczas których Estończycy zdobyli medale, były igrzyska w 2002 roku w Salt Lake City. Wówczas estońscy biegacze narciarscy – Andrus Veerpalu i Jaak Mae zdobyli łącznie trzy medale, po jednym z każdego kruszcu. Cztery lata później w Turynie Estończycy również wywalczyli trzy medale, jednak wszystkie złote. Dwa złota olimpijskie zdobyła Kristina Šmigun, a jedno Andrus Veerpalu.
W listopadzie 2009 roku Hanno Pevkur, minister spraw społecznych Estonii zapowiedział, że wszyscy członkowie estońskiej delegacji olimpijskiej zostaną objęci obowiązkowymi szczepieniami przeciwko świńskiej grypie.