W 1971 porzucił naukę w Vanderbilt University, by poświęcić się karierze muzycznej. 5 lat później wydał swój pierwszy, nagrany w warunkach domowych, album Phonography. Pierwsza edycja miała nakład 100 egzemplarzy. Po przeprowadzce do New Jersey wydał w 1978 kolejne albumy: Stance (EP) i Delicate Tension.
Phonography znalazła się na opublikowanej w 1996 liście „50 najważniejszych nagrań indie” magazynu „Rolling Stone”Schinder, Scott: „Rolling Stone's Alt-Rock-A-Rama”, 1996, Delta, .
W latach 80. Moore bywał gościem emitowanego w telewizji New Jersey Network The Uncle Floyd Show Floyda Vivino. Był także DJ-em w stacji radiowej WFMUArchives for R. Stevie Moore.
W 1981 Moore zaczął publikować swoje domowe nagrania pod szydlem RSM Cassette Club.
W 1984 ukazały się komercyjne albumy Everything You Always Wanted To Know About R. Stevie Moore But Were Afraid To Ask oraz What's The Point?!!. Kolejnymi wydawnictwami były Verve, Glad Music (tym razem nagrany w profesjonalnym studio), (1952-19??) i Teenage Spectacular.
Od 1988 Moore publikuje także amatorskie nagrania wideo. Wiele z nich dostępnych jest dziś w serwisie You Tube.
W ostatnich latach Moore nagrał albumy we wspólnie z Yukio Yungiem, z Dave'em Gregorym z grupy XTC, a także z Jadem Fairem z Half Japanese. Współpracował też m.in.