Lata 30. XX w. to najlepszy okres w działalności zawodowej Kossowskiego. Zaprojektował w tym czasie ponad 30 kamienic i willi w Śródmieściu Bydgoszczy, w tym głównie na obszarze Sielanki i os. Leśnego. Znanych jest kilka jego realizacji z ul. Gdańskiej, placu Wolności i ul. św. Trójcy.
23 sierpnia 1939 został powołany do wojska. 17 września dostał się do niemieckiej niewoli, z której udało mu się uciec i wrócić w połowie listopada do Bydgoszczy. Początkowo znalazł zatrudnienie w firmie zajmującej się instalacją wodociągów i kanalizacji inżyniera Józefa Piecka, a od kwietnia 1940 do maja 1943 pracował w biurze architekta Karla Schauma. Z tego okresu pochodzi przeprowadzona według projektów Jana Kossowskiego budowa arkad w przyziemiu kamienic przy ul. Focha i Jagiellońskiej u zbiegu z ulicą Gdańską. W latach 1943–1945 pracował w Urzędzie Budowlanym Miasta Bydgoszczy.