Najwięcej sukcesów odniósł w Panathinaikosie Ateny, którego szkoleniowcem jest nieprzerwanie od lata 1999 roku. Dzięki niemu klub stał się jednym z najlepszych w Europie - PAO pod jego wodzą czterokrotnie sięgnęło po wygraną w Eurolidze, dziesięciokrotnie w lidze Grecji i sześć razy w pucharze kraju. 250px|left|thumb|Obradović rozmawia z koszykarzami PAO w przerwie meczu, sezon 2007/08 W 2007 roku po raz drugi w historii wywalczył potrójną koronę, którą określa się Triple Crown. Po raz pierwszy Obradović osiągnął to 15 lat wcześniej, kiedy jego KK Partizan zdobył mistrzostwo i puchar Jugosławii, a na europejskich parkietach nie miał sobie równych w Eurolidze.
Dwa lata później osiągnął to po raz trzeci, a przy okazji sprawił wielką radość sympatykom PAO, gdyż jego zespół nie dość, że sięgnął po potrójną koronę, to na dodatek za każdym razem kosztem rywala zza miedzy - Olympiakosu Pireus. Koniczynki rozprawiły się z koszykarzami z Pireusu w finale mistrzostw i Pucharu Grecji, a w Eurolidze wyeliminowali rywali w półfinale.
25 czerwca 2021 został trenerem Partizana NIS Belgrad.