Sezon 2009 był ostatnim dla Chiltona w tej serii. Rozpoczął starty w ekipie Carlin Motorsport, dzięki czemu mógł walczyć o najwyższe pozycje. Ostatecznie z dwoma zwycięstwami i czterema pole position, został sklasyfikowany na 4. pozycji. W maju Brytyjczyk uczestniczył w wyścigu serii World Series by Renault, na ulicach księstwa Monako, w zespole Comtec Racing (ukończył go na 19. miejscu). Na koniec sezonu ponownie wystąpił w Pucharze Interkontynentalnym (również z ekipą Trevora Carlina), jednak wyścigu nie ukończył.
Seria GP2 Duży budżet pozwolił Chiltonowi podpisać kontrakt z zespołem serii GP2 – Barwa Addax – na starty w azjatyckim cyklu. W pierwszej rundzie rywalizację dwukrotnie ukończył w drugiej dziesiątce. Na drugą rundę, w Abu Zabi, przeniósł się do portugalskiego zespołu Ocean Racing Technology. W obu wyścigach zdobył punkty, zajmując odpowiednio ósmą i szóstą lokatę. Na dwie ostatnie eliminacje, odbywające się na torze Sakhir, powrócił jednak do hiszpańskiej ekipy. Podobnie, jak w przypadku pierwszych dwóch wyścigów, dojechał na odległych miejscach. Ostatecznie w klasyfikacji generalnej zajął 18. pozycję.