Nothing Stays Gold (1998−1999) Drugim zespołem Leacha był Nothing Stays Gold, sformowany w 1998. Leach był w nim wokalistą, zaś gitarzystą był Joe Cantrell, podobnie jak w Corrin. Grupa wydała wydawnictwo EP, następnie zaprzestała działalności po tym, jak Leach stał się członkiem Killswitch Engage.
Killswitch Engage (1999–2002) Tymczasem nowy zespół tworzyli w Massachusetts członkowie zespołów Overcast oraz Aftershock, będących pod koniec lat 90. jednymi z prekursorów nowego gatunku muzycznego – metalcore. Muzycy poszukiwali wokalisty. W 1999 Jesse Leach dołączył do basisty Mike’a D’Antonio, gitarzystów Adama Dutkiewicza oraz Joela Stroetzela i razem stworzyli formację Killswitch Engage. Po wybraniu przez muzyków Leacha na wokalistę nagrał on wokalizy do nagranego już materiału na płytę. Ich debiutancki album, nazwany tak jak sama grupa tj. Killswitch Engage, wydano 11 lipca 2000.
Po dwóch latach, 21 maja 2002, miało premierę drugie wydawnictwo zespołu, zatytułowane Alive or Just Breathing. Płyta osiągnęła duży sukces, a wśród narastającej fali popularności nurtu metalcore była wymieniana przez wielu krytyków oraz słuchaczy w czołówce najlepszych albumów.