W początkach lat 40. XX wieku Powell grał w wielu zespołach, włączając zespół Cootiego Williamsa, który został opiekunem Powella ze względu na jego młody wiek. Z tym zespołem dokonał swoich pierwszych nagrań w 1944. W czasie tej sesji po raz pierwszy nagrano kompozycję Monka ’Round Midnight. Monk wprowadził także Powella do kręgu muzyków bebopowych, tworzącego się wtedy w „Minton’s Playhouse”. Już w wieku 18 lat grał tam z Charliem Christianem i Charliem Parkerem. Kolejne wczesne nagrania Powella to sesje nagrane wraz z Frankiem Socolowem, Dexterem Gordonem, J.J. Johnsonem, Sonnym Stittem, Fatsem Navarro i Kennym Clarkiem. W tych wczesnych latach tworzenia się bebopu, Powell i Monk, jako pierwsi pianiści nowoczesnego jazzu górowali nad współczesnymi sobie instrumentalistami takimi jak Al Haig, Ralph Burns, Dodo Marmarosa i Walter Bishop Jr.