Śmierć Jana Olbrachta 17 czerwca 1501 r. otworzyła możliwość objęcia tronu polskiego jego bratu, wielkiemu księciu litewskiemu Aleksandrowi i przywrócenia unii personalnej. Elity rządzące obu państw były przekonane o konieczności unii, kierowały się jednak innymi pobudkami i inaczej widziały jej zakres. Litwinom zależało głównie na uzyskaniu pomocy militarnej Polski w toczonej od 1500 r. wojnie z Moskwą. Nie chcieli zacieśniać unii ponad zwykłą unię personalną, bojąc się zmniejszenia samodzielności Wielkiego Księstwa. Polacy byli zainteresowani pogłębieniem związku, a w szczególności rozstrzygnięcia niekorzystnej dla nich kwestii dziedziczności tronu wielkoksiążęcego Jagiellonów, co praktycznie pozbawiało Polaków wpływu na wybór swego władcy, mimo formalnej elekcyjności tronu polskiego.

Negocjacje Wzajemna pozycja obu państw zmieniła się od podpisanej w 1499 roku unii krakowsko-wileńskiej, kiedy to Litwini nie dopuścili do zapisów niekorzystnych dla siebie. Polska przezwyciężała skutki nieudanej wyprawy mołdawskiej, natomiast zaatakowana w 1500 roku przez Moskwę Litwa miała poważne kłopoty i stała przed groźbą utraty znacznej części swojego terytorium. Klęska wojsk litewskich w bitwie nad Wiedroszą obnażyła słabość militarną Wielkiego Księstwa.