Po powrocie z urlopu trafił (znów w stopniu kapitana) pod komendę dowódcy brygady, Hugh Kilpatricka, z którym odbył większość kampanii i od którego wiele się nauczył. Jego żołnierze chętnie naśladowali wymyślne nowinki uniformu dowódcy, a zwłaszcza czerwone chustki wiązane pod szyją. Uczestniczył w wielu bitwach: nad Antietam, w dziczy, pod Chancellorsville, a w kilku odznaczył się męstwem i brawurą. Tak było zwłaszcza pod Brandy Station i Aldie, gdzie walczył pilnie obserwowany przez nowego dowódcę kawalerii Armii Potomaku, gen. Alfreda Pleasontona.
27 czerwca 1863 roku, na trzy dni przed bitwą pod Gettysburgiem, Pleasonton awansował Custera do stopnia brevet generała-brygadiera. 23-letni, a więc najmłodszy generał unionistów, dowiódł pod Gettysburgiem, że awans słusznie mu się należał: 3 lipca, w chwili gdy dobiegała końca katastrofalna dla konfederatów szarża Picketta, pięć kilometrów na wschód od głównego pola bitwy odbywał się bój kawaleryjski spóźnionego Jeba Stuarta z 2 Dywizją korpusu Pleasontona dowodzoną przez Davida McMurtrie Gregga i brygadą z 3 Dywizji, na czele której walczył Custer.