Kariera klubowa América Cali, Pumas i Depor (2004–2006) Reina pochodzi z miasta Cali i jest wychowankiem akademii juniorskiej czołowego klubu w kraju, América de Cali. Jako nastolatek został włączony do pierwszej drużyny. Nie zdołał się jednak w niej przebić, wobec czego odszedł do drugoligowego Pumas de Casanare. Następnie grał w innym kolumbijskim drugoligowcu, Depor FC.
Cartaginés (2006) W czerwcu 2006 Reina na zasadzie wypożyczenia został piłkarzem kostarykańskiego CS Cartaginés. Trafił do tego klubu wraz z rodakiem Richardem Valencią. Obydwaj piłkarze zostali wypatrzeni przez Eduardo Torresa (asystenta trenera Cartaginés, Rónalda Mory) podczas jego skautingowej wyprawy do Kolumbii. Klub z miasta Cartago obchodził wówczas stulecie powstania, wobec czego znacząco wzmocniono zespół i mocniej niż zwykle postawiono przed nim cel w postaci zdobycia mistrzostwa Kostaryki (po 66 latach przerwy).