Pisał i fotografował między innymi dla Vice, strony internetowej Nerve.com i magazynu „BlackBook”. Był felietonistą kanadyjskiego magazynu muzycznego „Exclaim!” oraz wydawanej w Toronto gazety „Eye Weekly”. Jako redaktor i fotograf współpracował z nowojorskim „Index Magazine”. Jego publikacje ukazywały się również w „Toronto Life”, „National Post” i „The Guardian”. Wydał także książkę The Reluctant Pornographer (1997).
Z kinem zaczął eksperymentować jeszcze w połowie lat 80., kiedy produkował eksperymentalne filmy nakręcone w formacie Super 8: I Know What It's Like to Be Dead (1987), Boy, Girl (1987), Home Movies (1988) czy Fifth Column: Like This (1990). Jego pierwszym pełnometrażowym filmem fabularnym był homoseksualny melodramat pornograficzny No Skin Off My Ass (1993), gdzie sam zagrał w nim w gejowskiego fryzjera, który zakochuje się w kliencie – młodym skinheadzie z neonazistowskiej bojówki. Był to ulubiony film Kurta Cobaina. Kolejne produkcje to Super 8½ (1994) i The Raspberry Reich (2004).