Twórczość W okresie przed wygnaniem Jan Massys tworzył w stylu zbliżonym do ojca, prawdopodobnie pracowali wspólnie nad tymi samymi obrazami. Pierwszym dziełem, którego atrybucja nie budzi wątpliosci jest Święty Hieronim z 1537 (obecnie w Muzeum Historii Sztuki w Wiedniu). Podczas pobytu ww Włoszech malarz znalazł się pod wpływem manierystów, szczególnie Francesca Primaticcia. Po powrocie do Antwerpii wypracował własny styl łączący cechy flamandzkiego realizmu z włoskim manieryzmem.

Jan Massys poruszał tematykę biblijną i mitologiczną, często posługiwał się alegorią i sięgał po motywy satyryczne (np. Wesoła kompania z 1552). Szczególnie cenione są jego przedstawienia młodych i zwykle nagich kobiet, o arystokratycznej urodzie z charakterystycznym, wyrafinowanym półuśmiechem. Krajobraz przedstawiany w tle kompozycji figuralnych nawiązuje zwykle do motywów włoskich.

Prace artysty znajdują się m.in.