Przebieg drogi, pokrywający się z obecną ulicą widoczny jest na najstarszym planie Bydgoszczy, sporządzonym przez szwedzkiego kwatermistrza Erika Dahlbergha w 1657 r.Zyglewski Zbigniew: Dwa najstarsze plany Bydgoszczy z roku 1657. [w.] Kronika Bydgoska XVI 1994. Bydgoszcz 1995. W XVII–XVIII w. droga łączyła z miastem folwarki i wsie położone na wschodzie: Grodztwo, Bartodzieje Wielkie, Zimna Woda, Bartodzieje Małe i Fordonek.
Na swoim początkowym odcinku droga wiodła wzdłuż przedmieścia Gdańskiego dochodząc do wschodniej granicy miasta, w rejonie dzisiejszej ul. Bernardyńskiej. W 1867 r. do miasta włączono przedmieście Grodztwo. Odtąd wschodnia granica miasta przebiegała w rejonie dzisiejszej ul. Ogińskiego. Kolejne poszerzenie granic miało miejsce w 1920 r. i wówczas ulica w całym dzisiejszym przebiegu znajdowała się w granicach miasta BydgoszczyLicznerski Alfons: Rozwój terytorialny Bydgoszczy. [w.] Kronika Bydgoska II. Bydgoszcz 1965. W okresie międzywojennym ulica Jagiellońska kończyła się na ul. Piotrowskiego, a dalszy odcinek, aż do ul. Szerokiej nosił nazwę ul. Promenada.