jako najlepszy aktor drugoplanowy za rolę agenta nieruchomości Ricky’ego Romy, który nie cofnie się przed niczym, aby utrzymać pracę w dramacie Jamesa Foleya Glengarry Glen Ross (1993) oraz dla najlepszego aktora pierwszoplanowego za rolę emerytowanego oficera armii amerykańskiej Franka Slade’a w dramacie Martina Bresta Zapach kobiety (1992). Za ten drugi występ odebrał Oscara, udowadniając, że nie tylko znakomicie umie zagrać niewidomego, ale także zaprezentował umiejętności taneczne – w słynnej scenie tanga z Gabrielle Anwar. Od tego czasu wystąpił w wielu produkcjach, zdobywając znakomite recenzje – Życiu Carlita (1993), Gorączce (1995), Donnie Brasco (1997) czy Adwokat diabła (1997).
Debiut reżyserski i dalsze sukcesy W 1996 zadebiutował jako reżyser dobrze przyjętym filmem Sposób na Szekspira. Był też reżyserem Chinese Coffee (2000), Wilde Salome (2010) i Salomé (2011). Jako Roy Cohn w miniserialu HBO Anioły w Ameryce (2003) otrzymał Złoty Glob. Za drugoplanową rolę legendarnego przywódcy związków zawodowych Jimmy’ego Hoffę w Martina Scorsese Irlandczyk (2019) zdobył kolejną nominację do Oscara.