Do ich dalszego rozwoju przyczynił się Ellery Chun, który podjął się ich produkcji w latach 30. i szeroko je rozreklamował. Od czasów Chuna koszule hawajskie zdobione były motywami tropikalnymi związanymi z Hawajami.
W latach 40. pojawiły się koszule hawajskie lepszej jakości, nazywane silkies (od silk – jedwab). Dopiero wtedy stał się szeroko dostępny dobry sztuczny jedwab, dzięki czemu silkies cechowały się żywymi kolorami i bogatym wzornictwem. W latach 50. wyszły one z mody, modne stały się natomiast wzory abstrakcyjne i tkaniny bawełniane. W latach 60. zaczęto produkować koszule hawajskie naśladujące wyblakłe koszule surferów. Nie zdobyły one uznania turystów, stały się jednak bardzo popularne wśród samych mieszkańców Hawajów – od tego czasu koszula hawajska stanowi symbol tożsamości lokalnej. W latach 70. dla koszul hawajskich typowe były sztuczne tkaniny i etniczne wzory. Lata 90. przyniosły powrót jedwabiu naturalnego i sztucznego oraz klasycznego wzornictwa z lat 40. i 50.
W latach 60. władze Hawajów wprowadziły zwyczaj Aloha Fridays, noszenia koszul hawajskich przez pracowników w piątki, a także zwyczaj noszenia ich przez całe lato.