21 listopada 1954 Jess McMahon zmarł we śnie na udaru mózgu.
Trzecie pokolenie
Jess i Rosa McMahon mieli trójkę dzieci: synów Rodericka Jamesa McMahona Jr. (ur. 21 czerwca 1910) i Vincenta Jamesa McMahona (ur. 6 lipca 1914 w Harlem w Nowym Jorku) oraz córkę Dorothy (ur. 1916). Gdy Vincent McMahon był dzieckiem, jego rodzina przeniosła się do sekcji Far Rockaway, w nowojorskiej dzielnicy Queens. Jess McMahon często zabierał młodszego syna do hali Madison Square Garden, aby ten mógł obserwować kulisy wydarzeń sportowych organizowanych przez swojego ojca. W 1935 Jess McMahon dał młodszemu synowi posadę w biurze w Hempstead w Nowym Jorku, gdzie Vincent McMahon zajmował się promowaniem walk bokserskich, walk wrestlingowych i koncertów muzycznych.
Gdy w czasie II wojny światowej Vincent James McMahon stacjonował wraz ze strażą przybrzeżną w Karolinie Północnej, poznał i poślubił kelnerkę Vicky Askew. Razem mieli dwójkę dzieci. 24 sierpnia 1945 narodził im się syn Vincent Kennedy „Vince” McMahon. Vincent McMahon był odtąd nazywany Vince Sr.. Małżonkowie rozwiedli się krótko po narodzinach syna, a Vince McMahon Sr. ożenił się ponownie z kobietą o imieniu Juanita z domu Wynne (ur. 20 grudnia 1916 w Waszyngtonie, zm. 18 stycznia 1998 w Boca Raton w stanie Floryda).