W Czyżkówku droga przekraczała potok Flis, przechodząc przez las, mijała osadę Działy (odnowioną w 1752 na prawie olęderskim) i kierowała się w stronę Pawłówka, Nakła i Piły. W okolicach dzisiejszego osiedla Osowa Góra droga wznosiła się na krawędź Zbocza Kruszyńskiego. Poniżej znajdowała się kolonia „Prondy” budowniczych Kanału Bydgoskiego, osadzonych tu na stałe decyzją urzędnika pruskiego Franza von Brenkenhoffa. Wzdłuż drogi w 1851 poprowadzono Kolej Wschodnią łączącą Berlin poprzez Bydgoszcz z KrólewcemPlan von Bromberg und Umgegend zwischen der Weichsel und Netze sowie den Königl. Oberförstereien Wtelno u. Glinke. Berlin 1857, skala 1:25 000..
Początkowo tylko wschodnia część ulicy w dzisiejszym przebiegu pozostawała w granicach administracyjnych miasta Bydgoszczy – do cmentarza Starofarnego. Po włączeniu w 1920 przedmieść Okole i Czyżkówko, ulica w przebiegu „miejskim” sięgała do ul. Chojnickiej. W granicach administracyjnych Bydgoszczy na całej długości znalazła się po włączeniu do miasta przedmieścia Osowa Góra (1959, 1961)Licznerski Alfons: Rozwój terytorialny Bydgoszczy. [w.] Kronika Bydgoska II. Bydgoszcz 1965..