Po studiach, które rozpoczął w 1406 roku w Akademii Krakowskiej, pracował w kancelarii królewskiej, stopniowo awansując także w hierarchii kościelnej. Często wyjeżdżał z misjami dyplomatycznymi do papieża i króla Niemiec, Zygmunta Luksemburskiego.
Biskup krakowski mały|Oleśnicki według szkicu Jana Matejki mały|Zbigniew Oleśnicki na tablicy erekcyjnej w Collegium Maius W 1415 roku został proboszczem kolegiaty św. Floriana w Krakowie. Uznanie Jagiełły zyskała jego odważna mowa, wygłoszona w 1420 roku przed obliczem króla Zygmunta Luksemburskiego. W 1422 roku na zjeździe dostojników Królestwa Polskiego w Niepołomicach osiągnął sukces przeforsowując, na czele stronnictwa któremu przewodził, powrót do sojuszu z Zygmuntem Luksemburskim i zerwanie z popieraniem ruchu husyckiego. Doprowadziło to też do zmniejszenia wpływów księcia Witolda w Polsce. W 1423 Oleśnicki objął biskupstwo krakowskie, lecz wcześniej musiał prosić papieża o dyspensę, jako że prawo kanoniczne zabraniało udzielania wyższych święceń tym, którzy podczas bitew przelewali krew.