Odniósł ekranowy sukces, kiedy wyprodukował i zagrał postać obieżyświata Jacka T. Coltona w romantycznej komedii przygodowej Roberta Zemeckisa Miłość, szmaragd i krokodyl (Romancing the Stone, 1984) z Kathleen Turner i Dannym DeVito, z którymi ponownie spotkał się na planie suquelu Lewisa Teague’a Klejnot Nilu (The Jewel of the Nile, 1985) i czarnej komedii Danny’ego DeVito Wojna państwa Rose (The War of the Roses, 1989). thumb|190px|Douglas (1987) Kreacja rekina giełdowego Gordona Gekko, w dramacie kryminalnym Olivera Stone’a Wall Street (1987), przyniosła mu Oscara, Złoty Glob, David di Donatello i Nastro d’argento. Za postać prześladowanego przez niebezpieczną kochankę cudzołożnika w dreszczowcu psychologicznym Fatalne zauroczenie (Fatal Attraction, 1987) z Glenn Close i Anne Archer był nominowany do nagrody Brytyjskiej Akademii Filmowej.
W 1990 założył własną firmę produkcyjną Stonebridge Entertainment. W 1991 był trzecim najlepiej opłacanym aktorem na świecie (z honorarium w wysokości 10 mln dol.).