Malarz opuścił Cesariego w styczniu 1594 roku. Nie wiodło mu się dobrze. Udało mu się zawiązać kilka ważnych przyjaźni: z malarzem , który przedstawił go wpływowym kolekcjonerom dzieł sztuki, architektem , który wprowadził go w świat rzymskich bójek ulicznych, oraz z szesnastoletnim artystą sycylijskim – , który pozował dla Caravaggia, a w przyszłości był pomocny w zdobywaniu zleceń na SycyliiPor.: P. Puglisi, Caravaggio, London 1998, s. 258, s. 79 i P. Robb, M, Sydney, 2003, s. 341.. Obraz Wróżenie z ręki, pierwsza kompozycja Caravaggia z więcej niż jedną postacią, pokazuje Maria, oszukiwanego przez Cygankę. Temat ten był nowy w Rzymie i stał się popularny w następnych stuleciach. Caravaggio sprzedał obraz za bezcen. Następne dzieło – Grający w karty – przedstawia chłopca, padającego ofiarą szulerów. Obraz jest skomplikowany psychologicznie. Tak jak i w przypadku obrazu Wróżenie z ręki motyw szulerów stał się popularny, zachowało się ponad pięćdziesiąt kopii dzieła innych artystów. Obraz zaowocował patronatem kardynała Francesca Marii Bourbona del Montego, jednego z czołowych rzymskich koneserów sztuki.