W 1913 Czechowicz rozpoczął naukę w rosyjskojęzycznej jedenastoklasowej szkole elementarnej. Dzięki staraniom matki i rodzeństwa umiał już wówczas czytać i pisać po polsku. Kiedy dwa lata później Lublin zajęli Austriacy (1915), przeniósł się do nowo utworzonej pierwszej powszechnej szkoły polskiej, którą ukończył z wyróżnieniem w 1917. Potem rozpoczął naukę w czteroletnim Seminarium Nauczycielskim.
W 1920 jako ochotnik wyruszył na wojnę polsko-bolszewicką. Po trzech miesiącach, pod koniec października, powrócił do szkoły, którą ukończył w 1921. Następne etapy jego edukacji to Wyższy Kurs Nauczycielski w Lublinie oraz studia w Instytucie Pedagogiki Specjalnej w Warszawie. Po studiach rozpoczął pracę jako nauczyciel we wsi Słobódka na Wileńszczyźnie. Swoje przeżycia z pobytu w Słobódce spisał w dzienniku, z którego zachowały się tylko fragmenty. Zapiski pokazują proces kształtowania się jego homoseksualnej tożsamości. Podczas pobytu w Słobódce prawdopodobnie próbował popełnić samobójstwo. Nauczycielem był do 1932 roku, pracując w szkołach we Włodzimierzu Wołyńskim i Lublinie (tu m.in. pełnił funkcję kierownika szkoły specjalnej).