Kolejny sezon Kristoffur Jakobsen również rozegrał w KÍ Klaksvík. Pośród dwudziestu dziewięciu spotkań, w których wystąpił znalazło się jedno pucharowe i jedno drugoligowe. Wszystkie pozostałe były meczami Formuladeildin (2007), gdzie jego klub zajął siódme miejsce w tabeli. Jakobsen zdobył wtedy trzy gole (wszystkie ligowe) i został ukarany czterema żółtymi kartkami.
Podczas sezonu w 2008 roku klub KÍ Klaksvík znalazł się na ósmej pozycji w lidze. Jakobsen rozegrał trzydzieści dwa spotkania, z czego trzy w drugiej lidze i dwa w Pucharze. Podczas nich zdobył cztery gole (dwa w Pucharze), ukarano go też dwiema żółtymi kartkami.
Sezon 2009 był pierwszym w historii tego klubu, podczas którego został zdegradowany do drugiej ligi, zajmując dziewiąte miejsce w tabeli. Jakobsen zdobył wtedy 6 bramek dla swojego klubu, czyli najwięcej spośród wszystkich jego zawodnikówHjalgrím Elttør, choć strzelił w czasie całego sezonu 12 goli, to jedynie 5 dla KÍ Klaksvík.. W sezonie tym Jakobsen został też ukarany pierwszą czerwoną kartką w meczu przeciwko HB Tórshavn 27 września 2009.