W tym okresie również tańczył jako striptizer w klubach.
W 1994 zadebiutował w gejowskim filmie porno New Pledgemaster.
W 1995, podczas gali Adult Video News Awards (GayVN Awards) przyznano mu nagrodę w kategorii „Najlepszy debiutant”. Jeden z wczesnych projektów z jego udziałem, The Other Side Of Aspen IV: The Rescue (1996), jest jednym z najczęściej nabywanych gejowskich filmów erotycznych wszech czasów. Sukcesem okazała się także współpraca Rykera zawiązana z twórcami pornografii biseksualnej.
W 1998 w Chicago wspólnie ze Steve’em Harperem zdobył nagrodę Grabby w kategorii „Najlepszy duet sceny seksu”. Wyróżniona została wówczas scena stosunku płciowego nawiązanego przez obydwu w filmie Ryker's Revenge (2003).
We wrześniu 2000 ogłosił, że wystąpi w Taking Chances, który miał zostać wydany przez dystrybutorów Men of Odyssey. Jednak film zatrzymał się w fazie przedprodukcyjnej i nigdy nie powstał.
W 2001 otrzymał Cybersocket Web Award w kategorii „Najlepsza internetowa gwiazda porno”.
Pojawił się w Raw (2001) z Jeffem Strykerem i Deep Inside Nicole Sheridan (2003) z Devon. Gościł w telewizyjnym serialu dokumentalnym SexTV (2002–2003).