W roku tym wziął udział w 72 wyścigach i został sklasyfikowany na 14 pozycji na 130 kierowców.
12 lutego 1949 roku Sweikert wygrał zawody na nowym torze Indoor Midget Race Track o długości 1/12 mili.
Również w 1949 roku rozpoczął ściganie się samochodami typu sprint car.
Po 1949 roku zaprzyjaźnił się z Johnnym Boydem; poznali się oni na torze wyścigowym w Kalifornii, a później często ścigali się razem.
W maju 1952 roku zadebiutował w zawodach Indianapolis 500. Wystartował z 32 pozycji, ale odpadł z wyścigu na 77 okrążeniu.
Pod koniec tego samego roku jego żona, Marion, wszczęła postępowanie rozwodowe. Bob walczył o prawo do opieki nad córką.
W styczniu 1953 roku poślubił Dorie. Zamieszkali oni w stanie Indiana, blisko toru wyścigowego.
26 września 1953 Sweikert wygrał Hoosier Hundred na Indiana State Fairgrounds.
11 września 1954 roku Sweikert jako pierwszy kierowca w historii osiągnął średnią prędkość wyścigu na dystansie 100 mil przekraczającą 140 km/h. Miało to miejsce podczas zawodów na torze Eastern Speed Dome w Syracuse.
30 maja 1955 Sweikert wygrał wyścig Indianapolis 500, startując z 14 pozycji. Bob i Dorie Sweikertowie świętowali zwycięstwo wraz z piosenkarką i aktorką, Dinah Shore.