Po przejściu na emeryturę Johna M. Shalikashvilego, 1 października 1997 został zaprzysiężony jako 15. przewodniczący Kolegium Szefów Połączonych Sztabów. Był pierwszym w historii przewodniczącym pochodzącym z sił specjalnych, a drugim – po Colinie Powellu – absolwentem Korpusu Szkolenia Oficerów Rezerwy na tym stanowisku. Za jego kadencji Siły Zbrojne USA były zaangażowane w wiele operacji na całym świecie, m.in. w wojnę w Kosowie.
W czasie wydarzeń z 11 września 2001 gen. Henry Hugh Shelton był na pokładzie samolotu lecącego do Londynu. Jego obowiązki przejął dotychczasowy wiceprzewodniczący – gen. Richard B. Myers z US Air Force, który 1 października 2001 został jego następcą.
16 stycznia 2002 - w uznaniu jego zasług, jako dowódcy w koordynowaniu planowania, strategii i realizacji działań bojowych Stanów Zjednoczonych i NATO oraz jego nieocenionego wkładu dla Stanów Zjednoczonych, a także za przyczynienie się do pomyślnego powrotu pokoju na Bałkanach, w czasie gdy był przewodniczącym Połączonych Szefów Sztabów - został uhonorowany Złotym Medalem Kongresu (Congressional Gold Medal) - jednym z najwyższych odznaczeń cywilnych w Stanach Zjednoczonych.
Od 1963 jest żonaty z Carolyn L.