pod Nescutunga został poważnie ranny. W maju 1860 roku został mianowany instruktorem kawalerii w West Point, jednakże zrezygnował z tego stanowiska po secesji Wirginii.
Wojna secesyjna thumb|left|Generał Fitzhugh Lee Dołączył do armii Konfederacji jako porucznik kawalerii, służąc początkowo jako oficer sztabowy gen. bryg. Richarda Ewella nad Bull Run. Awansował na podpułkownika 1. Regimentu Kawalerii pułkownika Jeba Stuarta w sierpniu 1861 roku. W marcu 1862 mianowano go pułkownikiem i głównodowodzącym, jednakże już 24 lipca został awansowany na generała brygady. Podczas kampanii w północnej Wirginii okrył się niesławą, spóźniając się na zgrupowanie kawalerii, przez co konnica federalna dokonała najazdu na kwaterę główną Stuarta, zdobywając osławiony kapelusz i pelerynę tego ostatniego. Jednak podczas rajdu kawalerii konfederackiej na Catlett’s Stattion zdobył galowy mundur generała Unii Johna Pope’a, który podarował Stuartowi w charakterze rekompensaty za poniesioną stratę.