Dragoljub Simonović (, , Dragolub Simonowicz; ur. 30 października 1972 w Belgradzie) – bułgarsko-serbski piłkarz grający na pozycji pomocnika oraz trener piłkarski.

Kariera piłkarska Jest wychowankiem FK Obilić Belgrad; spełnieniem siedmioletniego pobytu w tym klubie było mistrzostwo Jugosławii, zdobyte w sezonie 1997–1998 pod wodzą Dragomira Okuki.

Po tym sukcesie przeniósł się do Bułgarii, z którą związał swoje dalsze piłkarskie losy. Trafił do Liteksu Łowecz, ówczesnego mistrza kraju, który szykował się do startu w europejskich pucharach. Trzyletnia gra w Łoweczu obfitowała w jeden tytuł mistrzowski oraz jeden Puchar Bułgarii.

W tym czasie także pierwszy i – jak się później okazało – ostatni raz wystąpił w barwach reprezentacji Bułgarii; zagrał 45 minut w towarzyskim spotkaniu z Algierią.

Kariera szkoleniowa Pracę szkoleniową rozpoczynał także w Liteksie, który prowadził w sezonie 2003–2004, jednak już po rundzie jesiennej został zastąpiony przez Ljubomira Petrovicia. Powrócił do Liteksu rok później, tym razem jako asystent.

Najdłużej był zatrudniony w OFK Sliwen 2000;