Po upadku powstania wrócił do Galicji.

Działalność agitatorską rozpoczął w 1837, po aresztowaniu w związku ze sprawą studen­tów samborskich. Po aresztowaniu uciekł z więzienia w biały dzień w kobiecym przebraniu. Ukrywał się, prowadził agitację i pisał najczęściej na terenie cyrkułu złoczowskiego. Stanął na czele jednego z 22 kół (gmin) Stowarzyszenia ludu Polskiego we Lwowie. Władze Stowarzyszenia Ludu Polskiego proponowały Cięglewiczowi wyjazd do Francji, ale odmówił. Napisał w tym czasie „Wskazówkę dla nauczycieli ludu ruskiego", która odegrała ważną rolę w akcji propagandowej wśród chłopów ukraińskich, ale na bardzo krótki okres, gdyż Cięglewicz nie zauważał rozwoju ukraińskiego ruchu narodowego. thumb|240px|Mogiła Kaspra Cięglewicza na Cmentarzu Łyczakowskim Został schwytany przez policję w grudniu 1838 w Derewlanach. Był jednym z najbardziej poszukiwanych konspiratorów, jego nazwisko widniało na „urzędowym wykazie niebezpiecznych emisariuszy i z ich sprawą złączonych Galicjan", otrzymał wyrok 20 lat więzienia w najcięższej austriackiej twierdzy Kufstein na terenie Tyrolu, gdzie przetrzymywano więźniów politycznych, w tym wielu Polaków.