Historia Prawdopodobnie na terenie Chełmska Śląskiego istniała w średniowieczu osada, z której pozostały ślady w postaci grodziska. Gród był wzmiankowany w 1207 roku. Niektóre źródła podają datę lokacji przez Czechów w roku 1214, prawdopodobnie przez kasztelana z Upy – Laurentego, ale pierwsza pewna wzmianka o mieście pochodzi z 1289 r. Miasteczko pełniło rolę lokalnego ośrodka administracyjno-usługowego w tej części księstwa świdnickiego. Chełmsko Śląskie było prywatną własnością Jeriko de Ysinburga i jego siostrzeńca Presecha de Gutinsteyna. W 1343 r. miasto zostało sprzedane opatowi cystersów Mikołajowi II z pobliskiego Krzeszowa i Konradowi von Czirn. Konrad wraz z żoną władali majątkiem dożywotnio, a po ich śmierci Chełmsko Śląskie stało się własnością klasztoru aż do kasaty zakonu w 1810 r.
W 1352 roku wspomina się o istnieniu w mieście prawa do wyższego i niższego sądownictwa. Miasto posiadało również prawa górnicze, ale nic nie wiadomo o ich wykorzystaniu. Miasto, od roku 1392 przynależące do korony czeskiej, szybko się rozwijało pod zarządem cystersów.