Swoją karierę ekranową zapoczątkowała gościnnym udziałem w serialach: NBC Partnerki w kryminale (Partners in Crime, 1984) z Loni Anderson, ABC T.J. Hooker (1986) z Williamem Shatnerem i Heather Locklear oraz sitcomie ABC Statek miłości (The Love Boat, 1986) z Tedem McGinleyem i Teri Hatcher. W 1985 zadebiutowała na Broadwayu w musicalu One Man Band, a dwa lata później trafiła na kinowy ekran w komedii romantycznej Podrywacz artysta (The Pick-up Artist, 1987) u boku Roberta Downeya Jr., Dennisa Hoppera, Danny’ego Aiello i Harveya Keitela.
Brała udział w reklamach RadioShack, paski wybielające zęby Crest, kosmetyki Proactiv Solution i L’Oréal.
Jej debiutancki album, The Right Stuff (1988), wzmocnił jej rosnącą karierę muzyczną, status złotej płyty, zdobył trzy nominacje do Grammy oraz szacunek dla branży rozrywkowej. Jej drugi album, The Comfort Zone (1991), okazał się jeszcze bardziej udany i, podobnie jak kolejna płyta The Sweetest Days (1994), zdobyły status platynowej. Pod koniec lat 90.