W młodości był zaangażowany w prace różnych organizacji młodzieżowych związanych z Partią Konserwatywną, po studiach został ostatnim przewodniczącym Federation of Conservative Students. Karierę zawodową zaczynał w bankowości, potem pracował jako specjalista ds. lobbyingu politycznego w spółce-córce międzynarodowej agencji reklamowej Saatchi & Saatchi, aż wreszcie wraz ze wspólnikiem założył firmę specjalizującą się w szkoleniach dla polityków (głównie konserwatywnych).
Kariera polityczna Własną karierę polityczną rozpoczął w 1986 w samorządzie lokalnym, jako członek rady londyńskiej dzielnicy Lambeth. Już rok później został wiceprzewodniczącym klubu radnych Partii Konserwatywnej w tym gremium. Od 1995 pracował jako specjalny doradca dla ministrów w rządzie Johna Majora. Jego pracodawcą był wtedy Jonathan Aitken, a potem Virginia Bottomley. W 1997 został wybrany do Izby Gmin.
W 2001, gdy liderem opozycji był Iain Duncan Smith, Bercow został powołany do kierowanego przez niego gabinetu cieni, gdzie najpierw pełnił funkcję „cienia” naczelnego sekretarza skarbu, a następnie ministra pracy i emerytur.