Puchar Świata w narciarstwie alpejskim mężczyzn sezon 1998/1999 to 33 edycja tej imprezy. Cykl ten rozpoczął się w austriackim Sölden 25 października 1998 roku, a zakończył 14 marca 1999 roku w hiszpańskim Sierra Nevada.
Podium zawodów indywidualnie LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 25 października 1998 Sölden gigant Hermann Maier Stephan Eberharter Heinz Schilchegger 2. 20 listopada 1998 Park City gigant Stephan Eberharter Christian Mayer Marco Büchel 3. 22 listopada 1998 Park City slalom Pierrick Bourgeat Hans Petter Buraas Christian Mayer 4. 27 listopada 1998 Aspen supergigant Stephan Eberharter Hermann Maier Christian Mayer 5. 28 listopada 1998 Aspen slalom Thomas Stangassinger Sébastien Amiez Tom Stiansen 6. 12 grudnia 1998 Val d’Isère zjazd Lasse Kjus Luca Cattaneo Erik Seletto 7. 13 grudnia 1998 Val d’Isère supergigant Hermann Maier Stephan Eberharter Lasse Kjus 8. 14 grudnia 1998 Sestriere slalom Finn Christian Jagge Thomas Stangassinger Jure Košir 9. 18 grudnia 1998 Val Gardena zjazd Lasse Kjus Werner Franz Hermann Maier10. 19 grudnia 1998 Val Gardena zjazd Kristian Ghedina Lasse Kjus Werner Franz11. 20 grudnia 1998 Alta Badia gigant Michael von Grünigen Patrick Holzer Andreas Schifferer12. 21 grudnia 1998 Innsbruck supergigant Hermann Maier Christian Mayer Fritz Strobl13.