W czasie kampanii wrześniowej dowodził obroną Lwowa (w dniach 10–11 września) oraz wykonywał obowiązki zastępcy dowódcy Grupy Obrony Lwowa (w dniach 12–22 września). Po kapitulacji załogi miasta aresztowany przez funkcjonariuszy NKWD i osadzony w obozie w Starobielsku, gdzie przebywał od 23 października 1939 do 18 marca 1940 (figuruje na tzw. liście Gajdideja). Dalsze losy Bolesława Fijałkowskiego nie są znane; jego nazwiska nie ma na żadnej z dotychczas ujawnionych list ofiar zbrodni katyńskiej, jednak polski autor Tadeusz Kisielewski uznaje go za jedną z ofiar tej zbrodni.

3 grudnia 1921 ożenił się z Anną ze Skibniewskich (1898–1964), córką Bogumiła i Marii z Trzebińskich oraz siostrą Tadeusza (1889–1952), rotmistrza rezerwy Wojska Polskiego i Bogumiła (1891–1945), majora artylerii rezerwy Wojska Polskiego.

Ordery i odznaczenia Krzyż Srebrny Orderu Wojskowego Virtuti Militari nr 1164 – 26 marca 1921. Krzyż Niepodległości – 9 listopada 1931 „za pracę w dziele odzyskania niepodległości”. Krzyż Oficerski Orderu Odrodzenia Polski – 11 listopada 1934 „za zasługi w służbie wojskowej”. Krzyż Walecznych czterokrotnie. (po raz 1 i 2 w 1921, „w zamian za otrzymaną wstążeczkę biało-amarantową b. armii gen.