karbonylowych, estrowych i nitrylowych.
Klasyczna synteza Gabriela W klasycznej syntezie Gabriela otrzymuje się pierwszorzędowe aminy na drodze dwuetapowej reakcji I- lub II-rzędowego chlorku alkilowego (1) z ftalimidkiem (2). Powstały w pierwszym etapie alkiloftalimid (3) poddaje się hydrolizie. Dobór metody hydrolizy zależy od obecności innych grup funkcyjnych wyjściowego halogenku. Zastosowana może zostać zarówno hydroliza kwasowa, jak i zasadowa. Aby uzyskać bardzo łagodne warunki rozkładu związku pośredniego stosuje się często hydrazynolizę (rozkład za pomocą hydrazyny).
600px|Synteza Gabriela
Etap pierwszy (alkilowanie) prowadzi się najczęściej w dimetyloformamidzie, w którym rozpuszcza się ftalimidek potasu, etap drugi (hydrolizę) prowadzi się najczęściej w roztworze etanolowym. Stosowane są też inne systemy reakcyjne, np. rozkład alkiloftalimidu za pomocą borowodorku sodu.
Mechanizm reakcji Anion ftalimidkowy reaguje z chlorkiem alkilowym (elektrofilem) jako N-nukleofil w reakcji typu SN2. Powstaje odpowiedni N-alkiloftalimid oraz KCl jako produkt uboczny. Otrzymana ftalimidowa pochodna () jest reaktywnym diamidem i ulega hydrolizie z wydzieleniem aminy zarówno w warunkach kwasowych, jak i zasadowych.