Kariera klubowa Początki i RSC Anderlecht Lepoint rozpoczął swoją piłkarską przygodę w prestiżowej akademii RSC Anderlecht, dołączając do niej w wieku zaledwie sześciu lat w 1990 roku. Spędził tam jedenaście lat, przechodząc przez wszystkie szczeble młodzieżowe aż do 2001 roku. Początkowo szkolony był jako środkowy obrońca, jednak trenerzy często przestawiali go na pozycję napastnika, gdy drużyna potrzebowała goli – już wtedy wykazywał wszechstronność, która stała się znakiem rozpoznawczym jego kariery.
TSV 1860 Monachium (2003–2005) W 2003 roku, w wieku 19 lat, Lepoint przeniósł się do Niemiec, podpisując kontrakt z TSV 1860 Monachium. Przez półtora sezonu rozegrał 9 spotkań, głównie wchodząc z ławki rezerwowych, nie zdobywając bramki. Klub walczył wówczas o utrzymanie w Bundeslidze, co utrudniało młodemu Belgowi zdobycie regularnego miejsca w składzie.
Willem II (2005) W styczniu 2005 roku Lepoint przeszedł do holenderskiego Willem II jako wolny zawodnik, szukając większej liczby występów. W drugiej połowie sezonu 2004/05 zagrał w 10 meczach Eredivisie, głównie wchodząc z ławki i zbierając 315 minut na boisku.