W 1998 r. Minchin rozpoczął komponowanie muzyki do filmów dokumentalnych oraz przedstawień teatralnych. W 2000 r. wystąpił w musicalu „Pop”, którego był autorem. Rok później wraz ze swym zespołem Timmy the Dog wydał album pt. „Sit”, który jednak nie zdobył szerszego uznaniaStateline Western Australia. W 2002 r. przeprowadził się z Perth do Melbourne w poszukiwaniu pracyInterview: Tim MinchinGoing Out. Przez rok Minchin nie znalazł zatrudnienia jako aktor. W międzyczasie kilka wytwórni płytowych stwierdziło, że nie są pewni w jaki sposób jego muzyka, będąca mieszanką utworów satyrycznych i bardziej poważnych może być wydana i promowana. Zdecydował się zebrać wszystkie swoje satyryczne piosenki w jednym przedstawieniu na żywo przed powrotem do pisania poważniejszej muzyki.
Pierwszy przełom miał miejsce w 2005 r. Melbourne International Comedy Festival, gdzie jego show „Darkside” wygrał nagrodę Festival Directors' Award. Na festiwalu Edinburgh Festival Fringe otrzymał główną nagrodę w kategorii „najlepszy debiutant”. W 2006 r. kolejny występ „So Rock” był nominowany do nagrody głównej Melbourne International Comedy Festival, a w 2007 r. Tim otrzymał nagrodę dla Najlepszego Komika Alternatywnego podczas HBO US Comedy Arts Festival.