Feniks-Illiczoweć Kalinine4:3 Zirka Kirowohrad Dnister Owidiopol0:4 FK Ołeksandrija Prykarpattia Iwano-Frankiwsk1:0 Enerhetyk Bursztyn Dynamo Chmielnicki0:1 Czornomoreć Odessa Helios Charków0:1 Krymtepłycia Mołodiżne Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka1:0 FK Lwów Ołkom Melitopol1:2 Stal Ałczewsk Bastion Iljiczewsk0:1 FK Połtawa Zakarpattia Użhorod2:3 Tytan Armiańsk Olimpik Donieck1:3 Arsenał Biała Cerkiew Stal Dnieprodzierżyńsk1:0 Skała Morszyn Kremiń Krzemieńczuk3:0 Nywa Tarnopol Enerhija Nowa Kachowka0:1 Jednist' Płysky Hirnyk-Sport Komsomolsk2:1 Bukowyna Czerniowce dod. Karpaty Jaremcze1:0 MFK Mikołajów Szachtar Swierdłowsk3:2 Nywa Winnica
1/16 finału Mecze rozegrano 22 września 2010 z wyjątkiem meczu Karpaty Jaremcze – FK Sumy, który odbył się 21 września 2010.
Karpaty Jaremcze4:5 Wołyń Łuck Krymtepłycia Mołodiżne0:1 Dynamo Kijów Czornomoreć Odessa1:2 Worskła Połtawa dod. Jednist' Płysky0:1 Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka Kremiń Krzemieńczuk1:0 Szachtar Swerdłowśk Hirnyk-Sport Komsomolsk0:5 Karpaty Lwów FK Połtawa2:1 Obołoń Kijów dod.