Z Benjaminem jako „Ben J” i Thomasem jako „Legacy” 4 lipca 2008 zaczęli występować jako Swagger Boyz i utworzyli swój profil MySpace, aby promować singiel „Colorz”. 2009: Skinny Jeanz and a Mic Latem 2009 roku singiel „You're a Jerk”, opierający się na stylu tańca jerkin, stał się hitem w USA. „You're a Jerk” dostał się na #24 na liście Billboard oraz #4 na Hot Rap Tracks. Debiutancki album New Boyz, Skinny Jeans and a Mic ukazał się we wrześniu 2009 roku. Wydany przez Shotty oraz Asylum Records album zajął #56 na Billboard200 oraz #8 na Top Rap Album. Utwór „Tie Me Down”, nagrany z Ray J, został drugim singlem. W piosence wykorzystano Auto-tune. „Tie Me Down” dostał się na #22 Billboard i #5 Hot Rap Tracks.
Od 2010: Too Cool to Care W lipcu 2010 roku, New Boyz współpracowali z Iyaz’em nad utworem „Break My Bank”, który dotarł na #68 listy Billboard. 17 maja 2011 wydali drugi album Too Cool to Care, nie skupiają się tam tylko na stylu jerkin, ale na kładą nacisk na różnorodne gatunki. Legacy odebrał słuchaczy poprzedniego albumu jako „bardziej skupionych na gościach noszących obcisłe dżinsy i używających jerkin', dlatego upewniliśmy się, że na drugim albumie będzie wiadomo, że możemy wejść (w inne gatunki)”.Grupa planuje eksperymentować min. z rockiem.