Zmarł w 1294 roku.
Twórczość Guittone pozostawił po sobie ponad trzysta utworów, wśród których znajduje się 50 pieśni (24 miłosne i 26 o tematyce moralnej), 239 sonetów (138 miłosnych i 101 o tematyce moralnej), a także 12 sonetów składających się na Trattato d’amore (Traktat o miłości) i około 30 listów. W szeregu utworów poeta pozostaje w kręgu poezji dworskiej: opisuje troski i uciechy kochanków, sławi kobietę jako istotę doskonałą, zdolną napełnić mężczyznę radością i zachęcić go do cnoty. Potrafi też przedstawiać związki miłosne w sposób realistyczny, w sonetach zwanych przez potomnych „libertyńskimi”. Większość jego poezji odnosi się jednak do miejskiej rzeczywistości, w której przyszło mu żyć, do rodzinnego Arezza i Florencji, których losy leżą mu na sercu.
Do najsłynniejszych utworów Guittona należy pieśń Ahi, lasso, or è stagion de doler tanto (O biada, chwila jest teraz, by boleć ogromnie). Została ona napisana po bitwie pod Montaperti (1260), w której florenccy gwelfowie zostali pokonani przez gibelinów sprzymierzonych ze Sieną i królem sycylijskim Manfredem. Guittone, stronnik gwelfów, uważa poniesioną klęskę za koniec partii gwelfów. W gwałtownym, pełnym pasji tonie opłakuje nieszczęście Florencji, wspomina jej dawną świetność i wyklina zdradzieckich gibelinów.