(Mars Attacks!, 1996), pojawił się jako Martin w filmie akcji Warner Bros. o superbohaterach opartym na postaci DC Comics Stalowy rycerz (Steel, 1997) z Shaquille O’Nealem. Jego wyluzowany wizerunek i chłopięcy wygląd spodobały się producentom sitcomu UPN Zwariowana rodzinka (Moesha), angażując go do roli Doriana „D-Money” Longa, którą grał od 30 marca 1999 zakończenia serii w 20 listopada 2000.
Podobnie jak w przypadku jego siostry Brandy, jego pasją stała się muzyka. Na swoim debiutanckim albumie R&B Everything You Want (1997), wydanym przez Elektra Records, napisał fragment utworu wraz z Kipperem Jonesem i w duecie z Brandy w funkowym utworze „Thank You”. W 2000 podpisał kontrakt z Atlantic Records i wydał swój drugi album This Ain’t a Game (2001). 20 września 2005 ukazał się w sklepach trzeci album Raydiation. Czwarty album studyjny All I Feel wydany został 8 kwietnia 2008.