„Jestem przykładem tego, w jaki sposób można zrealizować wszystkie życiowe marzenia. Wiele osób marzy o tym, by przeżyć coś podobnego do tego, co stało się moim udziałem. Każdy pasjonat piłki chciałby zagrać w Milanie. Określiłbym moją historię mianem oryginalnej baśni.”–Harvey Esajas na temat swojej kariery Latem 2004 Adriano Galliani zaoferował Esajasowi profesjonalny kontrakt, co wywołało zdziwienie mediów, kibiców oraz ekspertów piłkarskich. Zawodnik trenował z pierwszą drużyną, jednak w pierwszej części sezonu nie wystąpił w żadnym meczu. Oficjalnie barwach Milanu Esajas zadebiutował 12 stycznia 2005 podczas zwycięskiego 2:0 rewanżowego spotkania Pucharu Włoch z US Palermo, kiedy to 87 minucie zmienił Massimo Ambrosiniego. Jak się później okazało był to jedyny oficjalny występ Esajasa w Milanie. W maju 2005 piłkarz został włączony do kadry swojej drużyny na finał Ligi Mistrzów z Liverpoolem, do której Carlo Ancelotti powołał go w miejsce kontuzjowanego Fabricio Colocciniego. Ostatecznie Esajas nie załapał się jednak do 18-osobowej kadry meczowej i przegrany przez Milan pojedynek oglądał z trybun.
Ostatni sezon we Włoszech W 2005 Esajas odszedł do AC Legnano, a w trakcie rozgrywek 2005/2006 trafił do Lecco.