W The Secret od Monkey Island zajmował się sprzedażą używanych okrętów, w drugiej części serii sprzedawał używane trumny. W The Curse of Monkey Island zajmuje się ubezpieczeniami na życie. Nowe postacie Murray – pozbawiona szkieletu czaszka mająca obsesję na temat podboju świata i ciemnych mocy. Spotykamy go już w pierwszym rozdziale, a później pojawia się on w różnych momentach, aż do samego końca rozgrywki. Kwartet balwierzy – składający się jedynie z trzech osób kwartet piratów, którzy porzucili swoje rzemiosło by śpiewać i prowadzić zakład fryzjerski na Plunder Island. Jego członkami są: Haggis McMutton, Edward Van Helgen oraz Cutthroat Bill. Guybrush musi przekonać ich, aby dołączyli do załogi jego okrętu. René Rottingham – francuski pirat mający obsesję na punkcie własnych włosów. Mistrz szpady i główny przeciwnik Guybrusha w trzecim rozdziale gry, którego pokonać można tylko w pojedynku na obelgi. Griswold Goodsoup – właściciel podupadającego hotelu znajdującego się na Blood Island. Posiada informacje jak zdjąć klątwę z Elaine.