Puchar Świata w snowboardzie w sezonie 1998/1999 to 5. edycja tej imprezy. Cykl rozpoczął się 13 listopada 1998 roku w austriackim Zell am See. Ostatnie zawody sezonu odbyły się natomiast 14 marca 1999 roku we włoskim Olang. Zawody rozgrywano w czterech konkurencjach: gigant, slalom, snowcross i halfpipe. Rozgrywano także slalom równoległy i gigant równoległy, ale nie prowadzono dla nich osobnej klasyfikacji.
Puchar Świata rozegrany został w 8 krajach i 16 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej konkursów (7) rozegranych zostało we Włoszech.
Konkurencje slalom równoległy (PSL) gigant równoległy (PGS) snowcross gigant slalom halfpipe
Mężczyźni Kalendarz i wyniki LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 13 listopada 1998 Zell am See PSL Werner Ebenbauer Mathieu Chiquet Stephen Copp 2. 14 listopada 1998 Zell am See Gigant Harald Walder Stefan Kaltschütz Maxence Idesheim 3. 20 listopada 1998 Tandådalen PGS Jasey-Jay Anderson Mathieu Bozzetto Stephen Copp 4. 23 listopada 1998 Tandådalen Halfpipe Ross Powers Zach Horwitz Jonathan Collomb-Patton 5. 23 listopada 1998 Tandådalen Halfpipe Tommy Czeschin Fredrik Sterner Daniel Nordin 6. 28 listopada 1998 Sestriere PSL Nicolas Huet Elmar Messner Mathieu Chiquet 7. 29 listopada 1998 Sestriere Gigant Jeff Archibald Nicolas Huet Richard Richardsson 8.