Puchar Świata w snowboardzie w sezonie 1999/2000 to 6. edycja tej imprezy. Cykl rozpoczął się 27 listopada 1999 roku we francuskim Tignes. Ostatnie zawody sezonu odbyły się natomiast 18 marca 2000 roku we włoskim Livigno. Zawody rozgrywano w czterech konkurencjach: gigant, gigant równoległy, slalom równoległy, snowcross i halfpipe. Zrezygnowano z rozgrywania slalomu, wprowadzono klasyfikację PAR (łączna klasyfikacja slalomu równoległego i giganta równoległego), chociaż prowadzono także osobną klasyfikację dla giganta równoległego.
Puchar Świata rozegrany został w 9 krajach i 17 miastach na 3 kontynentach. Najwięcej konkursów (9) rozegranych zostało we Włoszech.
Konkurencje slalom równoległy (PSL) gigant równoległy (PGS) snowcross gigant halfpipe
Mężczyźni Kalendarz i wyniki LpDataMiejsceKonkurencjaZwycięzca2. miejsce3. miejsce 1. 27 listopada 1999 Tignes Gigant Stefan Kaltschütz Markus Ebner Maxence Idesheim 2. 28 listopada 1999 Tignes Halfpipe Rob Kingwill Tommy Czeschin Sébastien Vassoney 3. 30 listopada 1999 Sestriere PGS Nicolas Huet Stephen Copp Richard Richardsson 4. 3 grudnia 1999 Zell am See Snowcross Joni Vastamäki Pontus Ståhlkloo Romain Borrel 5. 4 grudnia 1999 Zell am See PGS Charlie Cosnier Stefan Kaltschütz Jasey-Jay Anderson 6.